Page 40 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Reaktywność fluorowcopochodnych alkanów w reakcji eliminacji za-
leży od rzędowości atomu węgla połączonego z fluorowcem. Główny
produkt reakcji eliminacji cząsteczki (np. H O lub HCl) powstaje w wy-
2
niku oderwania atomu wodoru od atomu węgla o wyższej rzędowości,
czyli tego, który był połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru. Na
przykład produktem reakcji eliminacji HCl z cząsteczki 2-chloro-3-me-
tylobutanu jest 2-metylobut-2-en:
C alkohol H
3
3
2° CH 3 CH CH CH + KOH CH 3 CH C CH + KCl + H O
C H Cl CH CH
3
3
1°
4°
C C C H 2-chloro-3-metylobutan wodorotlenek 2-metylobut-2-en chlorek woda
C H potasu potasu
substytucja nukleofilowa Reakcja fluorowcopochodnych alkanów, np. bromoetanu, z anionami
–
wodorotlenkowymi OH może przebiegać jako reakcja eliminacji lub
podstawienia nukleofilowego. Końcowy produkt tej reakcji chemicznej
–
zależy od miejsca ataku nukleofila. Jeżeli jon OH zbliży się do ato-
–
mu węgla związanego z bromem, to następuje podstawienie jonu OH
do atomu węgla:
–
otrzymywanie alkoholi CH 3 CH Br + OH CH 3 CH OH + Br –
2
2
bromoetan anion wodorotlenkowy etanol anion bromkowy
–
eliminacja Natomiast jeśli jon OH zderzy się z atomem wodoru z cząsteczki
+
bromoetanu, wówczas pełni funkcję zasady i wiąże kation H w czą-
steczkę wody:
–
powstawanie CH 3 CH Br + OH CH 2 CH Br + H O
2
2
2
CH 2 CH 2 Br bromoetan anion wodorotlenkowy karboanion woda
produkt pośredni
Po odszczepieniu kationu wodoru od cząsteczki bromoetanu po-
wstaje produkt pośredni – karboanion. W następnym etapie reakcji
–
chemicznej odszczepia się od niego jon Br . Wówczas pomiędzy ato-
mami węgla tworzy się wiązanie podwójne. Produktem końcowym re-
akcji eliminacji jest eten:
otrzymywanie alkenów CH 2 CH Br CH 2 CH + Br –
2
2
karboanion eten anion bromkowy
produkt pośredni
Eliminacja atomów fluorowców z fluorowcopochodnych węglowo-
dorów zachodzi łatwo, gdy atom fluorowca jest połączony z atomem
3
węgla o hybrydyzacji sp .

156